Adaptação do best-seller escrito por Greg Behrendt e Liz Tuccillo sobre grupo de pessoas em Baltimore e seus desafios para lidar com o comportamento humano.
Gigi (Ginnifer Goodwin) é uma romântica incorrigível que, após sair com Conor (Kevin Connolly), um ótimo cara que não liga no dia seguinte, resolve ir até o bar onde se conheceram, na esperança de reencontrá-lo. Lá ela conhece Alex (Justin Long), amigo de Conor, que tem uma visão muito realista sobre relacionamentos amorosos e empenha-se em lhe mostrar a verdade, através de seu ponto de vista masculino. Mas a história é ainda mais complicada do que parece, pois Conor está namorando uma cantora chamada Anna (Scalett Johansson), que na verdade gosta de Ben (Bradley Cooper), que é marido de Janice (Jennifer Connelly), que mesmo com o casamento em crise, dá conselhos amorosos a Gigi, com quem trabalha. Ainda tem Mary (Drew Barrymore) uma publicitária que só consegue encarar relacionamentos virtuais, mas mesmo assim se desapontando sempre. Outra colega de serviço é Beth (Jennifer Aniston), que namora Neil (Ben Affleck) há 7 anos e sonha em um dia se casar, apesar dele ser contrário à idéia, que trabalha com Gigi!
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